Кол Уивер, придерживающийся пуританских взглядов семьянин, жил, казалось бы, идеальной жизнью: у него была стабильная работа, прекрасный дом, замечательные дети и брак с возлюбленной со школьных лет. Однако, узнав о неверности жены Эмили и её желании развестись, он видит, как его "совершенный" мир рушится на глазах. Погрузившись в отчаяние, Кол начинает проводить всё свободное время в баре, пребывая в мрачном настроении и не находя выхода из сложившейся ситуации.
Именно в этот трудный момент судьба сводит его с харизматичным молодым ловеласом Джейкобом Палмером, который берёт Кола под своё крыло. Стремясь помочь ему забыть о бывшей жене и начать всё заново, Джейкоб открывает перед Колом новые горизонты: флирт с привлекательными женщинами, знакомство с изысканными напитками и развитие чувства стиля, которое невозможно обрести в бюджетных парикмахерских или на распродажах.